Kelly Cunningham est comptable professionnelle agréée (CPA), titulaire d'un MBA de l'Université de la Colombie-Britannique et d'un BAA-Comptabilité de la Kwantlen Polytechnic University (KPU). Il est actuellement instructeur de comptabilité à temps plein à École de commerce de l'Université polytechnique de Kwantlen., ainsi que chef de session et animateur pour le programme de formation professionnelle CPA. Avant de devenir instructeur, il a occupé plusieurs postes de contrôleur pour des entreprises publiques et privées.